正成はこの勝利を単純に祝えなかった。逃げていく尊氏軍に、天皇方から多くの武士が加わっていく光景を見たからだ。「自軍の武士までが、ここまで尊氏を慕っている…!」。新政権から人々の心が離反した現実を痛感した正成は、戦場から戻ると朝廷に向かい、後醍醐天皇に対して「どうか尊氏と和睦して下さい」と涙ながらに進言する。ところが、公家達は「なぜ勝利した我らが尊氏めに和睦を求めねばならぬのか。不思議なことを申すものよ」と正成を嘲笑する始末…。

正成并不简单地庆祝这个胜利。他亲眼见到天皇方的不少武士加入到逃窜的尊氏军中。“自家的武士都如此钦慕尊氏!”正成痛感新政权以来人们离心离德的现状，自战场归来后便前往朝廷，流泪向后醍醐天皇进言：“请与尊氏议和。”但公家的人们对正成揶揄讽刺道：“胜在我方，何以必向尊氏求和不可，这话说得离奇。”

1336年4月末、九州で多くの武士、民衆の支持を得た尊氏が大軍を率いて北上を開始。後醍醐天皇は「湊川で新田軍と合流し尊氏を討伐せよ」と正成に命じる。“討伐”といっても、今や尊氏側の方が大軍勢。正面からぶつかっては勝てない。策略が必要だ。正成は提案する「私は河内に帰って兵を集め淀の河口を塞ぎ敵の水軍を足留めしますゆえ、帝は比叡山に移って頂き、京の都に尊氏軍を誘い込んだ後に、北から新田軍、南から我が軍が敵を挟み撃ちすれば勝利できましょう」。しかしこの案は「帝が都から離れると朝廷の権威が落ちる」という公家たちの意見で却下された。彼が得意とした山中での奇策も「帝の軍の権威が…」で不採用。

1336年4月末，在九州众多武士与民众的拥护下，尊氏率大军开始北上。后醍醐天皇对正成发令：“与新田军合兵于湊川讨伐尊氏。”虽言“讨伐”，如今尊氏一方已是雄师劲旅了。正面抗击不能得胜，必得有一定策略。正成提议：“我返回河内聚集起兵力，堵塞淀河口拖住敌方水军的脚步，陛下请移驾比睿山，将尊氏引入京城后，新田军自北，我自南夹击便可破敌。”然而公家们认为“让天皇离开都城便会让朝廷威信扫地”，该方案因而被否决了。因“天皇军队的威望”，正成在山野所擅长用的奇策没有被采纳。

失意の中、正成は湊川に向かって出陣する。天皇の求心力は無きに等しかった。尊氏軍3万5千に対し、正成軍はたったの700。戦力差は何と50倍!正成は決戦前に遺書とも思える手紙を後醍醐天皇に書く。「この戦いで我が軍は間違いなく敗れるでしょう。かつて幕府軍と戦った時は多くの地侍が集まりました。民の心は天皇と通じていたのです。しかしこの度は、一族、地侍、誰もこの正成に従いません。正成、存命無益なり」。彼はこの書状を受け取った天皇が、目を開いて現実を直視するように心から祈った。

失望之余，正成朝往湊川出阵。天皇一方人心思变，一盘散沙。与尊氏军3万5千人相对得是，正成军仅有700人。战力差距竟有足足50倍!正成在决战前写了一封相当于遗书的书信给天皇。“此番作战我军无疑必败，曩时与幕府军作战时有众多乡士合力，因万民心向陛下之故。然而如今，族人、乡士，无人愿随正成。正成，苟活此世已无益。”他在心里祈祷着受到书信的天皇能擦亮双眼正视现实。

5月25日、湊川で両軍は激突。海岸に陣をひいた新田軍は海と陸から挟まれ総崩れになり、正成に合流できなかったばかりか、足利軍に加わる兵までいた。戦力の差は歴然としており即座に勝敗がつくと思われたが、尊氏は正成軍に対し戦力を小出しにするだけで、なかなか総攻撃に移らなかった。今でこそ両者は戦っているが、3年前は北条氏打倒を誓って奮戦した同志。尊氏は何とかして正成の命を助けたいと思い、彼が降伏するのを待っていた。しかし、正成軍は鬼気迫る突撃を繰り返し、このままでは自軍の損失も増える一方。尊氏はついに一斉攻撃を命じた。6時間後、正成は生き残った72名の部下と民家へ入ると、死出の念仏を唱えて家屋に火を放ち全員が自刃した。正成は弟正季(まさすえ)と短刀を持って向かい合い、互いに相手の腹を刺していたという。享年42歳。

5月25日，湊川上两军激烈对抗起来，在海岸边摆阵的新田军受到海陆夹攻溃不成军，岂止是未能与正成合并，甚至还有军队加入到足利一方去了。战力的差距已是清楚分明的了，原以为立刻便能分出胜负，可是尊氏对于正成军队只是抽调了零星兵力，迟迟未发动总攻击。虽然如今两方对峙，3年前却还是共同誓约推翻北条氏的同志。尊氏心想留下正成性命，等待他自行缴械。然而正成军誓死抵抗，不断发起突击，这样下去自己的军队也会折损严重。尊氏最终下令三军总攻击。6个时辰后，正成和剩下的72名将士躲入农民家中后，在屋中放火，临死口诵佛号全员自尽。正成与其弟正季手持短刀互刺腹部。正成享年42岁。

彼の死の直前の言葉が七生報国。 死の直前、正成は弟の正季に言った 。正成： 人間は死ぬときの一念で生まれ変わるという。そなたは何を念ずるか 。正季： 七回まで人間に生まれ変わり、朝敵(足利氏のこと)を滅ぼしたいわ 。正成： 罪深いことだが、わしも同じじゃ 。こうして二人はからからと笑い、互いに刺し違えて死んだ 。

他临死之言即为“七生报国”。临终前，正成对其弟正季说道：“据说人以临终之念转生，汝所念为何?”正季答：“惟愿轮回七次生于人间，铲灭朝敌(指足利)。正成说道：“虽罪孽深重，我亦有此愿。”于是两人高声大笑，对刺而死。

正成の首は一時京都六条河原に晒されたが、死を惜しんだ尊氏の特別の配慮で、彼の首は故郷の親族へ丁重に送り届けられた。尊氏側の記録(『梅松論』)は、敵将正成の死をこう記している「誠に賢才武略の勇士とはこの様な者を申すべきと、敵も味方も惜しまぬ人ぞなかりける」。

正成的首级在京都六条河原曾示众了一段时间，但尊氏怜其死出于特别关照，将他的首级郑重地送予故乡的亲戚。尊氏一方的记录(《梅松论》)中记载道：此诚兼贤才备勇略之士理应践行之事，敌我两方之人无不对正成怜惜不已。”

尊氏の没後、室町幕府が北朝の正当性を強調する中、足利軍と戦った正成を『逆賊』として扱ったため、彼は死後300年近く汚名を着せられていた。たとえ胸中で正成の人徳に共鳴していても、朝廷政治より武士による支配の優秀さを説く武家社会の中で、後醍醐天皇の為に殉じた正成を礼賛することはタブーだった。

尊氏死后，室町幕府强调北朝的正统性，因而与足利军作战的正成便被看作“逆贼”，由此在他死后近300年间都蒙受着污名。在这鼓吹武士统治优于朝廷统治的武家社会中，即便是心中对正成的人格怀有共鸣的人，赞美为后醍醐天皇殉节的正成也是个禁忌。

正成の終焉の地湊川にある墓は、もとは畑の中の小さな塚で荒廃していたのを、1692年に“水戸黄門”徳川光圀が自筆で「嗚呼忠臣楠子之墓」と記した墓石を建立した。光圀は「逆賊であろうと主君に忠誠を捧げた人間の鑑であり、全ての武士は正成の精神を見習うべし」と正成の名誉回復に努めた。墓の傍らには水戸光圀像がある。

正成临终之地湊川的坟墓，原本是一座荒废在田中的小坟冢，1692年“水户黄门”—德川光圀亲笔题字“呜呼忠臣楠子之墓”，建立了墓碑。光圀认为“即便是逆贼，但为主君鞠躬尽瘁足为世人之鉴，所有武士都应学习正成的精神，”致力于恢复正成的名誉。墓旁有水户光圀像。

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